Narodil se před druhou světovou válkou do úspěšné a významné rodiny Havlových. Po roce 1948 mu jeho buržoazní původ dost komplikoval existenci a znemožňoval studium humanitního zaměření. Přesto si ho divadlo přitáhlo a on začal život v absurdním státním zřízení promítat do absurdních dramat. Totalitní režim otevřeně kritizoval i v civilním životě a postupně to přes signování nejrůznějších dokumentů a iniciování nejvýraznějšího občanského počinu během normalizace – Charty 77 – dotáhl až k pěti pobytům v komunistickém vězení, a stal se tak jedním z největších vnitřních nepřátel totalitního Československa.
„Přijmout pasivně roli, kterou nám vykáží jiní, znamenalo by morálně se zabít,“ řekl Václav Havel jakožto tehdejší člen představenstva Svazu československých spisovatelů v reakci na smrt Jana Palacha. A sám se tou větou řídil. „Nepřítel socialismu“ se jako dramatik dočkal uznání v cizině a díky tomu získal finanční nezávislost na režimu, který se ze všech sil snažil Havla v očích veřejnosti zdiskreditovat. Tak jako spousty dalších mužů a žen v disentu zůstal i on nepokořený a dál rozkládal zločinný systém zevnitř až do chvíle, kdy režim sám sobě zlomil vaz. Až v pozdějších letech jeho života se ukázalo, jaký měly Havlovy pobyty ve vězení neblahý vliv na jeho fyzické zdraví.